卡普习惯于做自己的事情。11岁,他自学如何编写代码;15岁,他从中学退学;一年以后,他在纽约的抚养网站UrbanBaby找到一份工作,担任该网站的CTO。在Tumblr, 卡普喜欢将时间打发在在笔记本上勾勒设想,与30名雇员共进午餐,当然还有——审阅Tumblr上的博客。他不喜欢的一件事就是被迫采取行动。如果你试着跟他做个会晤或者恰好看到他骑着黄蜂摩托车在纽约城一闪而过,就会很快了解这一点。他这样描述自己的工作:
我非常反对日程表。除了董事会议之外,我基本不规划事情或者携带日程表。我认为约会对**性是种嘲讽。当你正处在一场伟大的谈话中或者正处于**工作状态,却突然意识到“哦,我有个约会,我得马上闪了”,这该多么沮丧啊!我更喜欢“当我们需要什么或者想一起出去的时候再打电话好了”这种方式。这样一来,必须取消跟某人约会这样令人不爽的事就从未在我身上发生过。人们说我需要个助手,可我不想要。
我住在离我办公室约一刻钟路程的曼哈顿。早晨我通常步行或者骑着我的黄蜂小型摩托车去上班。十月份我买了这辆车,对它很钟爱。很久以来我一直想要辆摩托车,黄蜂小型摩托车是个不错的初始性选择。比起打车在城里跑,摩托车可便宜多了。你只需5美元就能加满它,而一箱油可以坚持用一周。
我通常在上午9点半到10点之间到办公室,在那之前我尽量不查阅电子邮件。在家看邮件感觉不好,也没***。如果有紧急事情需要我处理,会有人给我打电话或者发短信。